1.不厌其烦，执意。《永乐大典戏文三种。张协状元。第一出》：「爹娘见儿苦苦要去，不免与他数两金银，以作盘费。」《三国演义》第一一回：「他好意相让，何必苦苦推辞？」
2.痛苦、忧苦。《董西厢》卷一：「莺莺泣谢曰：『今当改过自新，不必娘自苦苦。』」
3.佛教用语。指经验可以感受到的苦。《瑜伽师地论》卷四二：「若诸有情大兴盛者，尚为三苦常所随逐，所谓：行苦、坏苦、苦苦。」

不断的逼迫。如：「他借的钱总会还的，又何必苦苦相逼呢？」

非常困苦劳累。如：「父母辛辛苦苦的把我们养大成人。」《红楼梦》第六七回：「大哥哥辛辛苦苦的带了东西来，姐姐留著使罢，又送我们。」

再三地恳求。如：「禁不住妹妹苦苦哀求，爸爸终于答应带她出国一游。」

形容十分悲伤的样子。《儒林外史》第三八回：“ 尤公 看那妇人是要回故乡的意思，心里不忍……自己取一块白綾，苦苦切切做了一篇文。”

辛苦貌。 元 杨显之《潇湘雨》第一折：“幼习儒业，颇看诗书，受十年苦苦孜孜，博一任欢欢喜喜。”

1.无论如何。《水浒传》第二二回：「众公人都是和宋江好的，明知道这个是预先开的门路，苦死不肯做冤家。」也作「苦杀」。
2.极力、执意。《水浒传》第六一回：「你这厮苦死要来，一路上殴死我也！」
3.刻苦至极。如：「即使苦死了，我也会让你们受教育。」

悲哀痛苦的乞求。元。无名氏《临潼斗宝》第二折：「大王，论展雄英雄，不可力斗，只可哀求。」《三国演义》第五四回：「主公只是哀求乔国老，早早毕姻，免生别事。」

比喻苦苦推敲。 唐 孟郊 《奉报翰林张舍人见遗之诗》诗：“鸑鷟应蟋蟀，丝毫意皆申。况於三千章，哀叩不为神？”

苦苦哀求。《金瓶梅》第二一回：「当下，二人死告活央，说的西门庆肯了。」

哀求。苦苦请求。 明 谢肇淛 《五杂俎·事部一》：“达官之祖父，不入名贤不已也。达官之子孙……哀丐不已，请托行之。”

形容动脑筋，反覆思考。如：「为了这次劳资纠纷问题，他冥思苦索了好几天，希望能有一个两全其美的好方法。」也作「冥思苦想」。

【佛学大辞典】
（术语）梵语Duh!kha-duh!khata%之译。三苦之一。苦众生身心之苦，从饥饿疾病风雨寒热鞭打劳役等苦缘而生之苦也。大乘义章三曰：「从彼苦缘逼而生恼，名为苦苦。刀杖等缘能生内恼，说之为苦。从苦生苦，故曰苦苦。」法界次第中之下曰：「苦受从苦缘生，情觉是苦，即苦苦也。」【又】有情之心身，本来是苦，更加刀杖等之苦，故云苦苦。大乘义章三曰：「心性是苦，依彼苦上。加以事恼，苦上加苦，故云苦苦。」止观七上曰：「四大成身，（中略）如箧盛四蛇。痈疮刺箭，常自是苦。有何可乐？加以饥渴寒热鞭打系缚生老病死，是为苦苦。」三藏法数十二曰：「有漏五阴之身，性常逼迫名苦。又与苦受相应，即苦上加苦也。」
【佛学常见辞汇】
三苦之一。(参见：三苦)
【三藏法数】
谓有漏五阴之身，性常逼迫，名苦。又与苦受相应，即苦上加苦，故名苦苦。（五阴者，色阴、受阴、想阴、行阴、识阴也。）

【佛学大辞典】
（名数）一、苦苦，由苦事之成而生苦恼者。二、坏苦，由乐事之去而生苦恼者。三、行苦，行者迁流之义，由一切法之迁流无常而生苦恼者。欲界有三苦。色界有坏苦行苦。无色界有行苦。无量寿经上曰：「以诸法药救疗三苦。」法华经信解品曰：「以三苦故，于生死中，受诸热恼。」
【佛学大辞典】
（名数）一苦苦，自寒热饥渴等苦缘所生之苦。二坏苦，乐境坏时所生之苦。三行苦，为一切有为法无常迁动之苦。见俱舍论二十二，三藏法数十二。【又】数论三苦，依内，依外，依天也。依内者，身心之苦。依外者，由人物害来之苦。依天者，由风雪等来之苦。见金七十论上。
【佛学常见辞汇】
苦苦、坏苦、行苦。苦苦是心身受苦时所生的苦；坏苦是偶现之乐境失去时所感受的苦；行苦是诸行无常迁流不息不得安定的苦。欲界三苦俱全，色界只有坏行二苦，无色界则只有行苦。
【三藏法数】
（出析玄记）
〔一、苦苦〕，谓有漏五阴之身，性常逼迫，名苦。又与苦受相应，即苦上加苦，故名苦苦。（五阴者，色阴、受阴、想阴、行阴、识阴也。）
〔二、坏苦〕，谓乐相坏时，苦相即至，名为坏苦。即乐极悲生是也。
〔三、行苦〕，行苦者，即有漏之法，四相迁流，常不安隐故也。（四相者，生相、住相、异相、灭相也。）

【三藏法数】
谓三界受生，无非是苦。欲界诸境逼迫，苦中复苦，故云苦苦对欲界。